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2016.08.25: 2016年8月10日以降の問題に追記

2016.08.19: 2016年8月10日以降に発生している問題を臨時追記
2014.12.10: ソフトによってはPDFを経由させる方法が有効な旨を追記
2009.12.24: 初出


Windows7で古いアプリケーションを使っていると、1枚ずつしか印刷できない場合があります。
そんな場合の対処方法を紹介します。
Vistaの似たような症状も解決できるかもしれません。
当方、64bit Windows7で確認しています。64bit機でも解決します。

Windows7で1枚しか印刷できない
▲利用するアプリケーションが古いと、赤枠部分で印刷枚数を指定しても無視される。

当方で確認したアプリケーション
 ・Photoshop6.0(2000年発売)
 ・Illustrator8.0:(1998年発売)
 ・Word2000:UAC(2000年発売)
 ・Excel2000:UAC(2000年発売)

いずれもXP発売前の製品。
Windows95/98/NT/2000あたりを対象に作られたアプリケーション。
後方互換モードをXP、2000、98、95と試してみるけれど、1枚ずつしか印刷できません。

解決方法1

Illustratorなど、PDF出力が可能なアプリケーションの場合は、一旦PDF出力を行い、Adobe Readerなどから出力してみましょう。Windows7に正式に対応したアプリを使えば正常にプリントできます。

解決方法2

以下は、古いツールでそのまま印刷する際の手順です。
Word2000とCanon9900iを利用して解説します。Windows7/Vistaで正常に作動するプリンタならばこの方法で大丈夫な筈です。

印刷する時に「印刷ボタン」を使わず、ツールーバーの印刷メニューから印刷用のダイアログを表示します。

印刷プロパティ
▲クリックで拡大:画像はWord2000

「プロパティ」をクリックし、プリンタのプロパティ画面に移動します。

印刷枚数は、プリンタドライバで指定
▲クリックで拡大
印刷枚数は、プリンタドライバが用意したページ設定画面で指定するようにします。
これで印刷を開始すれば、指定どおりの枚数で印刷することが可能です。

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出来ない事

出来ない事
▲Wordでは上図のようにページ指定して、本来ならば指定ページのみの印刷が可能なのですが、さすがにここまでは対応できないようです。

古いアプリを利用し、細かな印刷指定を行いたい場合は、おとなしくXPモードやVMwareを利用したほうが賢い選択になりそうです。

その他方法:
アプリケーションがVistaに対応したもの、XP SP2以降に正式対応したものであれば、プリンタのドライバを最新のバージョンに差し替えることで解決する場合もあります。
プリンタのメーカーサイトに行って、最新ドライバーを入手するのも一つの方法です。

2016.08.19: 臨時追記分

2016年8月に発生した不具合の情報です。資料として残っています。

2016年8月現在、Windowsマシンで3枚目以降が印刷できない問題が発生しています。これは 8月10日に配信された Windows Update の KB3177725 が原因となっています。
詳細: 2016年8月のWindows Updateのメモ&注意点

8月25日追記: 修正パッチ(KB3187022)が出た模様です。

追記終わり。