2013/10/12: 追記
「いつか再びWindows2000をクリーンインストールする日が来たら･･･」「その時VMware Toolsがインストールできなかったら･･･」と言う事で、最下段に個人的なメモを追記。

VMwareに「アップグレード版Windows2000」をインストールする際に、アップグレード元のWindows95･98 Discが認識されずインストール出来ない症状に出くわしたので覚え書き。

結果から書くと、光学ドライブからのインストールが全く不能で、一旦ISO形式にしてVMwareには仮想Discを認識させなければ上手くインストールできませんでした。なんだろ？この症状。。。

手持ちのインストールCDと症状

手持ちの古いWindowsインストールDiscは以下4枚。
  1. Windows 2000 + SR4 統合Disc (アップグレード版)
    (SP +メーカーにて作成、CD-Rに書き込み)
  2. Windows 2000 (アップグレード版)
  3. Windows 98(非SE) (アップグレード版)
  4. Windows 95 (通常版 Disc)

上記の1.2.を利用してVMware Player 4.0にWindows2000をインストールすると、途中でアップグレードの元になるCDの挿入を求められる。この時3.4.のDisc を挿入しても「正規のインストールディスクでは無い」旨の警告が出てしまい、先に進めなくなってしまう。。。。

対処方法

(アップグレード版)Windows2000と、(通常版)Windows95のインストールCDをISO形式でHDD内に保存し、それをインストールディスクとしてVMwareに認識させる。
（ Windows 98 アップグレード版をアップグレード元に指定した場合もインストールが先に進まなかった。）

メモ

どうやらアップグレード版 XPでも同じような現象が起きるんですね。
VMwareの仕様かバグって感じですな。んでもって報告例が異様に少ない。
特殊な環境下でのみ発生するのかも知れない。

あとがき

今後、自身のPC環境をWindows 8に移行する可能性が(僅かだけれど)ある。その際にXPモード+VMwareがライセンス的に上手く作動するかどうかが不安。
古いソフトを作動させる環境をどう残すか？と考え、ライセンスが1個余っているWindows2000を活用しようと思った次第。(XPは余ったライセンス持っていない)

追記:Windows2000にVMware Toolsがインストールできない場合など

　Windows 2000 用セキュリティ問題の修正プログラム (KB835732)
をインストールしてみる。これが無いとVMware Toolsがインストールできない。

参考
　Wordpressa » Windows 2000をセットアップしてみる
　MacBook Air 上の VMware Fusion 上の Windows2000 上に Office 2003 をインストールした -
　Windows2000で使えるソフト最終バージョンまとめ

Win2000付属のIE5ではもはやWindows Updateもできない。
最新のFirefoxやChromeなどもインストールできない。

古いバージョンのブラウザを先に入手しておこう。
IE6････上記Windows2000で使えるソフト最終バージョンまとめからaxfc.netのDLを入手する。
IE6････Windows 2000用IE8
　　　　IE6をIE8に偽装するジョークツール。本来はIE6で利用できないサービスも利用可能になる。
Firefox････Firefox 3.6.28 および Firefox 12までが2000対応
Chrome････未対応
Opera････12.02